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Cinco municípios alentejanos – Alandroal, Borba, Estremoz, Redondo e Vila Viçosa – unem-se para celebrar a cultura vitivinícola ao longo de 2025 sob a designação "Cidade do Vinho 2025". Com o mote “Vinhos da Serra d’Ossa – Identidade e Futuro: Marcas que deixam História!”, a iniciativa visa promover o vinho como património e motor de desenvolvimento regional, apresentando um programa diversificado de eventos que exploram as dimensões económica, social, paisagística, gastronómica e patrimonial da cultura vínica local.

A programação completa da "Cidade do Vinho 2025" está disponível no website oficial da iniciativa  onde se podem consultar os diversos eventos e experiências planeadas. Entre as atividades de arranque, o mês de maio conta com o "Marquês de Borba Fest" em Estremoz (17 de maio), que inclui provas de vinhos, gastronomia e música. No dia 31 de maio, decorrem duas iniciativas: "Um Dia em São Miguel" na Herdade de São Miguel (Redondo), focado em enoturismo e produtos regionais, e o "Regenerative Wine Fest" na Herdade das Servas (Estremoz), dedicado a práticas sustentáveis na viticultura.